Leo begann im Alter von 10 Jahren mit dem Surfen, als seine Familie nach Rom nahe der Küste Italiens zog. Nahm an Surfwettbewerben in ganz Italien teil und lernte im Sommer 2008 während einer Surfveranstaltung in Santa Marinella, Italien, das Stand Up Paddling (SUP) kennen. Im Jahr 2009 gewann er seine erste italienische Meisterschaft und nahm auch an der europäischen Sup-Tour in den Disziplinen Wave und Race teil. Er ist achtmaliger italienischer Meister in Folge von 2012 bis 2019, Europameister-Rennsieger 2012 und 2013 und wurde als einer der fünf besten Sup-Fahrer der Welt nominiert. 2013 belegte er den 1. Platz bei der Euro-SUPA Sup Race Championship Tour. Er belegte 2013 den 2. Platz beim Race World Cup in Hamburg, gewann 2013 das Sup Paris Crossing, 2015 den 3. Platz bei der SUP World Series in Barcelona und 2. Platz in den USA bei der Gorge Paddle Challenge und konkurrierte mit den 100 besten Fahrern . „Wenn ich nicht gerade damit beschäftigt bin, die Welt zu bereisen, unterrichte ich gerne Standpaddel-Surfen an meiner SUP-Surf-Akademie in Peniche, Portugal, namens Nika Paddle-Surf Academy. Als ich nach Portugal zog, um in der Nebensaison mein Training unter perfekten Bedingungen mit der Kraft des Ozeans zu verbessern, wurde mir klar, dass ich aus einem Grund hierher gekommen war und aus vielen anderen Gründen geblieben war; Portugal hat für das Stand-Up-Paddeln viel zu bieten, nicht nur fantastische Wellen, sondern auch viele Flachwasserspots, die es zu entdecken gilt, und größtenteils offene Meeresbedingungen, während man gleichzeitig die erstaunliche Kultur genießen kann.